形成科学

ケトン:化学的性質と決意

有機化学は - 科学は非常に複雑な、しかし興味深いです。 異なるシーケンス番号で同じ元素の化合物とは異なるの形成を促進するため の物質特性を。 私たちは、化合物「ケトン類」と呼ばれるカルボニル基(化学的性質、物理的特性、それらの合成方法)について考えてみましょう。 アルデヒド - と同じ種類の他の物質とそれらを比較します。

ケトン

この語は、カルボニル基(C = O)は、2つの炭素ラジカルに連結された物質、分子の有機性質のクラスの一般名です。

アルデヒドケトン及びカルボン酸と同様の構成によれば。 しかし、それらは、一度にC = Oに接続された2個のC原子(炭素又は炭素)が存在します

このクラスの化合物の一般式は以下の通りである:R 1 -CO-R 2です。

それをより分かりやすくするために、原則として、それはそう書かれています。

これは、C = O - カルボニル基です。 1と R R 2 - 炭素ラジカル。 その場所では、異なる化合物であってもよいが、その組成は、炭素でなければなりません。

アルデヒドおよびケトン

物質のこれらのグループの物理的および化学的特性は、互いに非常に類似しています。 このため、彼らはしばしば一緒に考慮されています。

アルデヒドはまた、分子内にカルボニル基を含んでいるという事実。 でも非常によく似た式のケトンとの彼ら。 R-CO-H:水素原子の - しかしながら、物質C = Oは、次いで、アルデヒドの代わりに第二の、唯一のものである二つの基に付着します。

一例として、物質のこのクラスの式 - ホルマリンなどのホルムアルデヒド、一層顕著。

式CH 2 Oに基づいて、そのカルボニル基のいずれかとが、2個の原子N.関連付けられていないことがわかります

物理的性質

私たちはアルデヒドおよびケトンの化学的性質に対処する前に、自分の物理的特徴を考慮すべきです。

  • ケトン - 揮発性の低融点固体又は液体。 このクラスの下位メンバーは完全にH 2 Oに溶解し、有機溶媒を用いて十分に反応させました。
    個々の代表(例えば、CH 3 COCH 3)水に著しく可溶性で、そして絶対任意の割合です。
    アルコールとカルボン酸とは対照的に、ケトンは、同じ分子量を有するより大きな揮発性を有します。 H-CO-Rであってもよいので、これは、Hとの接続を作成するために、これらの化合物のできないことに寄与する。
  • アルデヒドの異なるタイプの集約のさまざまな状態にあることができます。 より高いR-CO-Hので - それは不溶性の固体です。 低級-液体の一部は、微細なH 2 Oと混合したが、一部のみ、それらのは水溶性ではないが、これ以上されています。
    ギアルデヒド - - 特有の刺激臭のあるガス物質のこのタイプの最も単純。 この材料は、H 2 Oで十分に可溶性であります

最もよく知られているケトン

多くの物質が、しかし、それらのよく知られた1 -CO-R 2が、それほどではありませんRがあります。 これは、我々はすべてのアセトンとして知っている、ジメチルケトン、主です。 また、彼の同僚の溶剤 - ブタノンまたはそれが適切と呼ばれるように - メチルエチルケトン。

アセトフェノン(metilfenilketon) - 他のケトン類、産業界で広く使用されている化学的特性のうち。 アセトン、ブタノンとは異なり、香りは、それが香料に使用されている理由である、非常に快適です。

典型的な代表は1 -CO-R 2 Rには、例えば、シクロヘキサノンに関し最もしばしば溶媒の製造に使用されます。

ジケトンは言うまでもありません。 そのようなタイトルではないつのR 1 -CO-R 2組成物中の2個のカルボニル基です。 したがって、それらの式は:R 1 -CO-CO-R 2です。 最も簡単なの一つが、一般的に食品業界で使用するには、代表者のジケトン、ジアセチル(2,3-ブタンジオン)です。

これらの物質 - それは科学者合成ケトン(化学的性質は、以下に説明する)のほんのリストです。 実際には、そこに多くのですが、すべてのアプリケーションが見つかりません。 より多くのそれは、それらの多くは有毒であることを考慮する価値があります。

ケトンの化学的性質

このカテゴリーの物質は、様々な物質と反応することができます。 これは、彼らの特別な化学的性質は何かということです。

  • ケトンは、H(水素添加反応)に付着することができます。 しかしながら、この反応の生成物のために、ニッケル、コバルト、CUPRUM、白金、パラジウム、及び他の金属原子の形で触媒の存在を必要とします。 反応R 1 -CO-R 2は、第二級アルコールに進化します。
    また、水素含有アルカリ金属アマルガム又はMgグリコールの存在下で反応させてケトンから得られます。
  • 少なくとも1種のα-hydrogenic原子を有するケトン、ケト - エノール互変異性の影響下で落下する傾向があります。 それは酸の手段だけでなく、基本的なことではないだけで触媒されます。 典型的には、ケト型がエノールより自身より安定な現象です。 この平衡はアルキンを水和してケトンを合成することが可能となります。 コンジュゲーションの相対的安定エノール-ケト形態は、かなり強い酸性度R(アルカンと比較して)1 -CO-R 2をもたらします。
  • これらの物質は、アンモニアとの反応に入ることができます。 しかし、彼らは非常にゆっくりと起こります。
  • ケトンは青酸と反応します。 これは、α-oksinitrily、ケンαヒドロキシ酸の発生を促進することになります。
  • アルキルマグネシウムハライドと反応するエントリは、第二級アルコールの形成につながります。
  • NaHSO 3への参加 (重亜硫酸塩)誘導体をgidrosulfitnyhに貢献します。 脂肪シリーズの反応にのみメチルケトンに入ることができることを覚えておく価値があります。
    ケトンに加えて、のようなヒドロ亜硫酸ナトリウムと反応してアルデヒドをしてもよいです。
    炭酸水素ナトリウム(重曹)の溶液又は鉱酸で加熱されたとき、のNaHSO 3の誘導体は、遊離ケトンの放出を伴って分解することができます。
  • 反応中、R 1 -CO-R 2 H 2 O -副生成物として形成されたNH 2 OH(ヒドロキシルアミン)とケトオキシムと
  • ヒドラジン形成ヒドラゾン関与する反応で(合成物質の比 - 1:1)又はアジン(1:2)。
    及びN、水酸化カリウムと反応する温度の影響下での反応生成物(ヒドラゾン)に起因して、受信した場合は飽和スタンド。 このプロセスは、キシュナー反応と呼ばれています。
  • 既に上述したように、アルデヒドおよびケトンと化学的性質とは、同様の受信処理を有します。 従ってアセタールR-CO-Hよりも複雑なR 1 -CO-R 2形態をアセタール。 彼らは、エステルおよびオルトギオルトケイ酸のケトンの結果として現れます。
  • (濃縮H₂SO₄と共に加熱することによって、例えば、)アルカリ高濃度のR 1 -CO-R 2を有する環境において不飽和ケトンを形成する分子間脱水反応に供されます。
  • R 1 -CO-R 2との反応はアルカリが含まれている場合、ケトンはアルドール縮合を受けます。 これにより、容易にH 2 Oの分子を失う可能性が形成されたβケトアルコール
  • 非常に重要化学的性質は、メシチルオキシドと反応させ、実施例ケトンのアセトンに現れます。 このような場合には、「ホロン」と呼ばれる新素材。
  • また、有機物質の化学的性質は、ケトンの還元に寄与するLeuckart-ウォラック反応を含みます。

R1-CO-R2を与えることにより、

問題の物質の性質に慣れた、それらの合成のための最も一般的な方法を知ることが必要です。

  • ケトンを製造するための最もよく知られている反応の一つは、酸性触媒(AlCl 3、FeCI 3、鉱酸、酸化物、陽イオン交換樹脂、等)の存在下で芳香族化合物のアルキル化及びアシル化です。 この方法は、フリーデル・クラフツ反応として知られています。
  • ケトンは加水分解ケチミンとVICジオールによって合成されます。 後者の場合には、触媒として鉱酸の存在を必要とします。
  • 反応Kucherov - また、それが呼び出されるように、アセチレン水和又はケトンのホモログを生成するために使用されます。
  • 反応Guben-Gesha。
  • 合成tsikloketonovに適した環化Ruzicka。
  • また、物質データはKriegeの再配置を使用して三次peroksoefirovから採掘されました。
  • 第二級アルコールの酸化反応中のケトンの合成のためのいくつかの方法があります。 スワーンKornblum、コーリー・キムおよびパリーク-Doering:活性化合物に応じて4回の反応です。

スコープ

化学的性質に対処し、ケトンを生成したこれらの物質も使用されている場所を知るべきです。

前述したように、それらのほとんどが同様にポリマーの製造におけるラッカー、エナメル、のための溶媒として化学工業で使用されています。

加えて、いくつかのR 1 -CO-R 2 うまく香料として実績のあります。 例えば、ケトン類(ベンゾフェノン、アセトフェノン等)と香料と調理に使用されます。

また、アセトフェノン睡眠薬の生産のための成分として使用されます。

ベンゾフェノン、有害な放射線を吸収する能力のためには - 化粧品とantizagarnoy同時に防腐剤に共通する成分です。

身体への影響R1-CO-R2

ケトン(化学的性質、アプリケーション、合成、及びそれらに関する他のデータ)と呼ばれる化合物に関して、これらの物質の生物学的特徴に慣れることが必要であることを学びます。 言い換えれば、彼らは生きている生物に作用する方法を知っています。

R 1 -CO-R 2のかなり頻繁に使用にもかかわらず 業界では、そのような化合物は非常に有毒であることを覚えておくことは常に必要です。 彼らの多くは発がん性や変異原性があります。

特別代表は火傷まで、粘膜に刺激を引き起こすことができます。 脂環式R 1 -CO-R 2 薬のように身体に影響を与えることができます。

しかし、このタイプのすべての物質が有害ではありません。 そのうちのいくつかは、積極的に生物の代謝に関与しているという事実。

ケトン - ユニークなトークン障害の炭素代謝とインスリン欠乏。 尿及び血液の分析においてR 1 -CO-R 2の存在は、高血糖およびケトアシドーシスを含む様々な代謝障害を示します。

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